Synthesis of Aliphatic Sulfur Pentafluorides by Oxidation of SF5-Containing Anisole, Phenols, and Anilines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F14%3A00433492" target="_blank" >RIV/61388963:_____/14:00433492 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo501562z" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo501562z</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo501562z" target="_blank" >10.1021/jo501562z</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of Aliphatic Sulfur Pentafluorides by Oxidation of SF5-Containing Anisole, Phenols, and Anilines
Popis výsledku v původním jazyce
4-(Pentafluorosulfanyl)catechol, 2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenol, and 2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenol undergo oxidation by lead tetraacetate at ambient temperature leading to dearomatization and the formation of SF5-substituted nitrites and esters of cis,cis-hexa-2,4-dienedioic (muconic) acid in good yields. 4-(Pentafluorosulfanyl)phenol and 4-(pentafluorosulfanyl)anisole are oxidized by 3096 aqueous hydrogen peroxide in concentrated sulfuric acid to provide 2-(5-oxo-3-(pentafluorosulfanyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid [3-(pentafluorosulfanyl)muconolactone] and small amounts of side products-SF5-containing maleic and succinic acids. The methods presented are the first examples of the practical synthesis of aliphatic SF5-containing compounds from readily available aromatic ones.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of Aliphatic Sulfur Pentafluorides by Oxidation of SF5-Containing Anisole, Phenols, and Anilines
Popis výsledku anglicky
4-(Pentafluorosulfanyl)catechol, 2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenol, and 2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenol undergo oxidation by lead tetraacetate at ambient temperature leading to dearomatization and the formation of SF5-substituted nitrites and esters of cis,cis-hexa-2,4-dienedioic (muconic) acid in good yields. 4-(Pentafluorosulfanyl)phenol and 4-(pentafluorosulfanyl)anisole are oxidized by 3096 aqueous hydrogen peroxide in concentrated sulfuric acid to provide 2-(5-oxo-3-(pentafluorosulfanyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid [3-(pentafluorosulfanyl)muconolactone] and small amounts of side products-SF5-containing maleic and succinic acids. The methods presented are the first examples of the practical synthesis of aliphatic SF5-containing compounds from readily available aromatic ones.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F12%2F0072" target="_blank" >GAP207/12/0072: Vývoj nových metodologií pro přípravu (pentafluorsulfanyl)benzenů.</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
79
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
8906-8911
Kód UT WoS článku
000342121100047
EID výsledku v databázi Scopus
—