Stereoselective Synthesis of (Z)-beta-Enamido Triflates and Fluorosulfonates from N-Fluoroalkylated Triazoles
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F19%3A00507234" target="_blank" >RIV/61388963:_____/19:00507234 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/19:10396797
Výsledek na webu
<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201901632" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201901632</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201901632" target="_blank" >10.1002/chem.201901632</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Stereoselective Synthesis of (Z)-beta-Enamido Triflates and Fluorosulfonates from N-Fluoroalkylated Triazoles
Popis výsledku v původním jazyce
N-Fluoroalkylated 1,2,3-triazoles in the presence of triflic acid or fluorosulfonic acid underwent a cascade reaction consisting of triazole protonation, ring opening, nitrogen elimination, sulfonate addition, HF elimination, and hydrolysis to furnish novel trifluoromethanesulfonyloxy- or fluorosulfonyloxy-substituted enamides, respectively, in a highly stereoselective fashion. The vinyl triflates underwent cross-coupling reactions to a variety of substituted enamides and serve as sources of the aminovinyl cations. In reactions with triflic acid, electron-rich triazoles afforded 2-fluoroalkylated oxazoles.
Název v anglickém jazyce
Stereoselective Synthesis of (Z)-beta-Enamido Triflates and Fluorosulfonates from N-Fluoroalkylated Triazoles
Popis výsledku anglicky
N-Fluoroalkylated 1,2,3-triazoles in the presence of triflic acid or fluorosulfonic acid underwent a cascade reaction consisting of triazole protonation, ring opening, nitrogen elimination, sulfonate addition, HF elimination, and hydrolysis to furnish novel trifluoromethanesulfonyloxy- or fluorosulfonyloxy-substituted enamides, respectively, in a highly stereoselective fashion. The vinyl triflates underwent cross-coupling reactions to a variety of substituted enamides and serve as sources of the aminovinyl cations. In reactions with triflic acid, electron-rich triazoles afforded 2-fluoroalkylated oxazoles.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LTAUSA18037" target="_blank" >LTAUSA18037: Syntéza a reaktivita N-fluoralkylovaných sloučenin</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemistry - A European Journal
ISSN
0947-6539
e-ISSN
—
Svazek periodika
25
Číslo periodika v rámci svazku
32
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
7640-7644
Kód UT WoS článku
000474281400009
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85065741724