Synthesis and Biological Profiling of Benzofuro-Fused 7-Deazapurine Nucleosides
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F23%3A00577107" target="_blank" >RIV/61388963:_____/23:00577107 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/23:10474278 RIV/61989592:15110/23:73621060 RIV/00098892:_____/23:10158527
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1002/ejoc.202300723" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/ejoc.202300723</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202300723" target="_blank" >10.1002/ejoc.202300723</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis and Biological Profiling of Benzofuro-Fused 7-Deazapurine Nucleosides
Popis výsledku v původním jazyce
A series of benzofuro-fused 7-deazapurine (6H-furo[2,3-e]pyrimido[4,5-b]indole) 2’-deoxyribo- and ribonucleosides was designed and synthesized. The synthesis of key compound 10-chloro-6H-furo[2,3-e]pyrimido[4,5-b]indole was based on the Negishi cross-coupling of iodobenzofurane with zincated 4,6-dichloropyrimidine followed by azidation and photochemical cyclization. Glycosylation of the heterocycle with either Hoffer's chlorodeoxyribose or protected ribose followed by cross-coupling or substitution reactions at position 10 gave the desired two sets of final nucleosides that showed moderate to weak cytostatic activity and interesting fluorescence properties.
Název v anglickém jazyce
Synthesis and Biological Profiling of Benzofuro-Fused 7-Deazapurine Nucleosides
Popis výsledku anglicky
A series of benzofuro-fused 7-deazapurine (6H-furo[2,3-e]pyrimido[4,5-b]indole) 2’-deoxyribo- and ribonucleosides was designed and synthesized. The synthesis of key compound 10-chloro-6H-furo[2,3-e]pyrimido[4,5-b]indole was based on the Negishi cross-coupling of iodobenzofurane with zincated 4,6-dichloropyrimidine followed by azidation and photochemical cyclization. Glycosylation of the heterocycle with either Hoffer's chlorodeoxyribose or protected ribose followed by cross-coupling or substitution reactions at position 10 gave the desired two sets of final nucleosides that showed moderate to weak cytostatic activity and interesting fluorescence properties.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2023
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
1099-0690
Svazek periodika
26
Číslo periodika v rámci svazku
44
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
e202300723
Kód UT WoS článku
001090866900001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85174603349