Use of Triethylsilane for Directed Enantioselective Reduction of Olefines: Synthesis of Pyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones with Full Control of the Absolute Configuration
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F18%3A73591003" target="_blank" >RIV/61989592:15110/18:73591003 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/18:73591003
Výsledek na webu
<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201701553" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201701553</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201701553" target="_blank" >10.1002/ejoc.201701553</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Use of Triethylsilane for Directed Enantioselective Reduction of Olefines: Synthesis of Pyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones with Full Control of the Absolute Configuration
Popis výsledku v původním jazyce
Herein, we report the use of triethylsilane for the synthesis of hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones with full control of three stereocenters. Unsaturated tetrahydropyrazino-oxazine-diones were prepared according to a previously reported procedure and were reacted with triethylsilane-trifluoroacetic acid. The stereoselectivity of the reduction was completely dependent on the overall conformation of the oxazine scaffold, which was a consequence of the C9 configuration of the starting material. The results prove that triethylsilane can be used for directed enantioselective syntheses of single or fused morpholine-based heterocycles.
Název v anglickém jazyce
Use of Triethylsilane for Directed Enantioselective Reduction of Olefines: Synthesis of Pyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones with Full Control of the Absolute Configuration
Popis výsledku anglicky
Herein, we report the use of triethylsilane for the synthesis of hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones with full control of three stereocenters. Unsaturated tetrahydropyrazino-oxazine-diones were prepared according to a previously reported procedure and were reacted with triethylsilane-trifluoroacetic acid. The stereoselectivity of the reduction was completely dependent on the overall conformation of the oxazine scaffold, which was a consequence of the C9 configuration of the starting material. The results prove that triethylsilane can be used for directed enantioselective syntheses of single or fused morpholine-based heterocycles.
Klasifikace
Druh
J<sub>ost</sub> - Ostatní články v recenzovaných periodicích
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2018
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry (online)
ISSN
1099-0690
e-ISSN
—
Svazek periodika
2018
Číslo periodika v rámci svazku
4
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
564-570
Kód UT WoS článku
000423772600018
EID výsledku v databázi Scopus
—