Vícejaderné heterocykly s kyselou NH skupinou VII. Syntéza některých vícejaderných heterocyklických sloučenin odvozených od 5-fenyl-6-azauracilu.

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F06%3A00003254" target="_blank" >RIV/61989592:15310/06:00003254 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Polycyclic Heterocycles with Acidic N-H Group VII. Synthesis of some polynuclear heterocyclic compounds derived from 5-phenyl-6-azauracile

Popis výsledku v původním jazyce

Diazonium salt 2 obtained by diazotation of 3-[3-(6-azauracil-5-yl)-2-aminophenyl]-1,2-dihydro-quinoxalin-3-one 12 was used as a starting compound for the preparation of corresponding 2-hydroxy, 2-chloro, 2-bromo, and 2-iodo derivatives 4-7 using SN1 orSandmeyer reaction. The diazonium salt 2 was converted by reductive cleavage to 3-[3-(6-azauracil-5-yl)phenyl]-1,2-dihydro-quinoxalin-2-one 3 and its coupling with malondinitrile or ethyl cyanoacetylcarbamate gave corresponding hydrazones 9 or 10. Hydrazone 9 was converted to 4-arylazo-3,5-diaminopyrazole 11 via cyclization with hydrazine, and hydrazone 10 was cyclized to 1-[2-(6-azauracil-5-yl)-6-(3,4-dihydro-3-oxo-quinoxalin-2-yl)phenyl]-6-azauracil-5-carbonitrile 12. The slow decomposition of diazonium salt 2 led to benzofuro- derivative 13 that was also found as an undesired side product of all the above mentioned SN1 reactions. Hydrazino derivative 8, which is an intermediate of diazonium salt 2 reduction or hydrazone 10 hydrolysis

Název v anglickém jazyce

Polycyclic Heterocycles with Acidic N-H Group VII. Synthesis of some polynuclear heterocyclic compounds derived from 5-phenyl-6-azauracile

Popis výsledku anglicky

Diazonium salt 2 obtained by diazotation of 3-[3-(6-azauracil-5-yl)-2-aminophenyl]-1,2-dihydro-quinoxalin-3-one 12 was used as a starting compound for the preparation of corresponding 2-hydroxy, 2-chloro, 2-bromo, and 2-iodo derivatives 4-7 using SN1 orSandmeyer reaction. The diazonium salt 2 was converted by reductive cleavage to 3-[3-(6-azauracil-5-yl)phenyl]-1,2-dihydro-quinoxalin-2-one 3 and its coupling with malondinitrile or ethyl cyanoacetylcarbamate gave corresponding hydrazones 9 or 10. Hydrazone 9 was converted to 4-arylazo-3,5-diaminopyrazole 11 via cyclization with hydrazine, and hydrazone 10 was cyclized to 1-[2-(6-azauracil-5-yl)-6-(3,4-dihydro-3-oxo-quinoxalin-2-yl)phenyl]-6-azauracil-5-carbonitrile 12. The slow decomposition of diazonium salt 2 led to benzofuro- derivative 13 that was also found as an undesired side product of all the above mentioned SN1 reactions. Hydrazino derivative 8, which is an intermediate of diazonium salt 2 reduction or hydrazone 10 hydrolysis

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2006

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Arkivoc

ISSN

1424-6376

e-ISSN

—

Svazek periodika

NA

Číslo periodika v rámci svazku

5

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

819-822

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—