Syntéza N-amino-3-hydroxy-2-fenyl-4(1H)-chinolonu
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F06%3A00003260" target="_blank" >RIV/61989592:15310/06:00003260 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of N-amino-3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
Popis výsledku v původním jazyce
2-[(Disubstituted-methylene)-hydrazino] benzoic acid phenacylesters 2a-2d, prepared from anthranilic acid phenacylester 1, were unsuccesfully tried as starting materials for the synthesis of N-amino-3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone 8. The desired compound 8 was prepared by cyclization of N-acetyl as well as N-benzoyl-hydrazinobenzoic acid phenacylester 6a or 6b in polyphosphoric acid to afford N-acylamino-3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone 7a or 7b, respectively. Surprisingly, the acyl group was resistant to attack by both hydrochloric acid as well as sodium hydroxide solution. It could be removed by boiling the compounds 7a or 7b respectively in 50% sulphuric acid to afford the the target compound 8
Název v anglickém jazyce
Synthesis of N-amino-3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
Popis výsledku anglicky
2-[(Disubstituted-methylene)-hydrazino] benzoic acid phenacylesters 2a-2d, prepared from anthranilic acid phenacylester 1, were unsuccesfully tried as starting materials for the synthesis of N-amino-3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone 8. The desired compound 8 was prepared by cyclization of N-acetyl as well as N-benzoyl-hydrazinobenzoic acid phenacylester 6a or 6b in polyphosphoric acid to afford N-acylamino-3-hydroxy-2-phenyl-4(1H)-quinolinone 7a or 7b, respectively. Surprisingly, the acyl group was resistant to attack by both hydrochloric acid as well as sodium hydroxide solution. It could be removed by boiling the compounds 7a or 7b respectively in 50% sulphuric acid to afford the the target compound 8
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2006
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Heterocyclic Chemistry
ISSN
0022-152X
e-ISSN
—
Svazek periodika
43
Číslo periodika v rámci svazku
N
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
1065-1070
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—