Efektivní syntéza 2-substituovaných-3-hydroxy-4(1H)-chinolon-7-karboxamidů

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F07%3A00004869" target="_blank" >RIV/61989592:15310/07:00004869 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Efficient Solid-Phase Synthesis of 2-Substituted-3-Hydroxy-4(1H)-Quinolinone-7-Carboxamides withTwo Diversity Positions

Popis výsledku v původním jazyce

A highly efficient solid-phase synthesis of 2-substituted-3-hydroxy-4(1H)-quinolinone-7-carboxamides was developed using anthranilates and bromoketones as the key synthons. Primary amines immobilized to an acid-cleavable BAL linker were acylated with 1-methyl-2-aminoterephtalate. After cleavage of the methyl ester, bromoketones were used to form resin-bound phenacyl esters. Acid-mediated cleavage and subsequent cyclization in solution afforded 3-hydroxy-4(1H)-quinolinones in high purity and yield. Highly efficient solid-phase synthesis (purity > 90%, yield > 80%, synthetic time ) 2 days using commercially available synthons) is amenable to high-throughput/combinatorial synthesis to match the high-throughput screening capability.

Název v anglickém jazyce

Efficient Solid-Phase Synthesis of 2-Substituted-3-Hydroxy-4(1H)-Quinolinone-7-Carboxamides withTwo Diversity Positions

Popis výsledku anglicky

A highly efficient solid-phase synthesis of 2-substituted-3-hydroxy-4(1H)-quinolinone-7-carboxamides was developed using anthranilates and bromoketones as the key synthons. Primary amines immobilized to an acid-cleavable BAL linker were acylated with 1-methyl-2-aminoterephtalate. After cleavage of the methyl ester, bromoketones were used to form resin-bound phenacyl esters. Acid-mediated cleavage and subsequent cyclization in solution afforded 3-hydroxy-4(1H)-quinolinones in high purity and yield. Highly efficient solid-phase synthesis (purity > 90%, yield > 80%, synthetic time ) 2 days using commercially available synthons) is amenable to high-throughput/combinatorial synthesis to match the high-throughput screening capability.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Combinatorial Chemistry

ISSN

1520-4766

e-ISSN

—

Svazek periodika

9

Číslo periodika v rámci svazku

5

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

793-796

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—